Arkiverad

Stereokemi DEL 2: En värld – två spegelbilder.

Bloggar Kemi omkring oss
Publicerad: 22.03.2008

I första artikeln fick vi läsa om att det faktiskt finns höger och vänster molekyler, enatiomerer. Då påstod jag också att det lönar sig att vara medveten om molekylers rymdstruktur och hur den påverkar användningen av olika ämnen. Nu skall jag förklara varför det är så.

Bild: Flickr Creative Commons, PPDIGITAL.

Biologiska system och organismer, såsom vi människor, har en tendens att vara ytterst selektiva då det gäller molekylers olika spegelbilder, alltså stereostruktur. För att citera en läkemedelproducents reklamtext, fritt översatt från finska: ”Företaget är det första som har utvecklat och lanserat en produkt vars verksamma ämne är renat ut det normala ibuprofen-preparatet och innehåller endast det verksamma ämnet dexibuprofen”. Vad betyder denna reklamtext egentligen och vad är det som ligger som grund för denna utsaga?

Det ligger nämligen till på det sättet att ibuprofen förekommer i två olika spegelbilder, R och S (lat. Rectus och Sinister = höger och vänster). Av dessa R och S molekylerna är det bara S som är den verksamma formen för din huvudvärk. I vanlig partihandel använder man namnet dexibuprofen för (S)-ibuprofen. S-molekylen är avbildad här under. Kan du hitta kolatomen som förorsakar förekomsten av de två spegelbilderna?

S-ibuprofen.

Tyvärr är situationen den att de vanliga huvudvärkspreparaten som baserar sig på ibuprofen innehåller lika mycket av R och S, höger och vänster, molekylerna. Blandningen där det finns lika många molekyler av båda spegelbilderna kallas förresten racemisk. Varför gör man då sådana här racemiska preparat fast den ena molekylen är inaktiv?

Jo, svaret är lätt. Det är enklare och billigare att framställa racemiska blandningar med traditionella syntesmetoder. Dessutom har vi kemister mycket mera begränsade möjligheter att tillgå då vi skall framställa endast den ena spegelbilden av något ämne.

Detta med att framställa racemater är inte bara onödigt och tvivelaktigt av socioekologiska skäl, värre är att i vissa fall kan det t.o.m. vara skadligt. I fallet med ibuprofen var den andra enatiomeren endast inaktiv och vi kan äta våra huvudvärkstabletter utan större oro.

Riskfyllt blir det då den andra enantiomeren inte bara saknar effekt utan istället har en oönskad eller t.o.m. en skadlig effekt. Det finns några händelser som tyvärr kan bekräfta detta. Ämnet Talidomid är ett preparat som användes för att bota gravida mödrars illamående, men som känt är, resulterade användandet av det tyvärr i en tragedi med missbildade foster.

Den ena enatiomeren av ämnet botar visst illamåendet men den andra spegelbilden kan resultera i att fostrets tillväxt inte sker normalt. För att krångla till det hela måste det nämnas att det finns förlopp och mekanismer vilka leder till att den ena Talidomid enatiomeren övergår till den andra och vice versa i vår kropp.

200 mg Ibuprofen-tabletter. Bild: Wikipedia.

Vad kan vi då dra för slutsatser av allt det här? Jo, läkemedelsindustrin har redan gått in för att utveckla och framställa endast de önskade enatiomerer av ämnen. Men för att vi skall i framtiden kunna tryggt och obehindrat använda oss av de befintliga kemiska preparat som finns i vårt samhälle måste vi ta till vara på all tillgänglig kunskap och know how.

Stereokemin och speciellt forskningen och utvecklandet av stereospecifika framställningsmetoder fick ett erkännande år 2001 då K.B. Sharpless, R. Noyori och W.S. Knowles delade på Nobelpriset i kemi. Därtill kan man konstatera att årets 2004 nobelpris i medicin har en anknytning till stereokemin då R. Axel och L.B. Buck delade på priset för att utforska luktsinnets uppbyggnad och funktion. Luktsinnet har mycket specifika stereoselektiva egenskaper. Exempelvis har molekylen®-karvon en doft av pepparmint medan (S)-karvon doftar kummin.

Min egen forskning handlar också om framställningen av stereospecifika föreningar. Jag är dock inte alls ensam inom området, det finns ett mycket stort antal kemister och forskare engagerade inom området. Jag tycker det är fascinerande och spännande att fortfarande lära sig nya saker och kunna tillämpa sofistikerade mekanismer och synteser för att få fram nya framställningsmetoder som kan användas mera effektivt, naturvänligt, användarvänligt och i enlighet med principerna för hållbar utveckling.

Artikelns författare Otto Långvik är doktorand inom organisk kemi. Han är inriktad på att utveckla framställningsmetoder där man kombinerar olika katalysatorer i en och samma reaktion. Före nuvarande anställningen jobbade han ett par år i industrin.